Als mensen hun bedrijf succesvol verkopen, kopen ze meestal spullen.  In plaats daarvan deed ik in december 2012 afstand van mijn huis, appartement en auto en gaf ik het grootste deel van mijn materiële bezittingen (meubels, kleding, boeken, enz.) aan liefdadigheid. Het was mijn Very Big Downgrade.  Na twee jaar is het tijd om de balans op te maken, vooral omdat het niet helemaal is gegaan zoals verwacht.

Toen ik besloot tot mijn Very Big Downgrade, had ik het gevoel dat mijn bezittingen me verankerden en me weghielden van de belangrijke relaties in mijn leven. Ik spendeerde zoveel geld en tijd aan het onderhouden van mijn huis in Bedford, dat ik begon te denken dat ik het moest gebruiken, waardoor ik de grove fout beging om me te richten op verzonken kosten in plaats van op NCW (netto contante waarde). We moeten ergens tijd doorbrengen omdat we dat willen en omdat het ons geluk maximaliseert, niet omdat we het gevoel hebben dat we daar tijd moeten doorbrengen om de uitgaven te rechtvaardigen die we doen door dat bezit te bezitten!

Nadat ik met succes veel tijd had vrijgemaakt, begon ik aan een missie om weer contact te maken met mijn vrienden. Ik dacht naïef dat als ik een paar weken op hun bank of in hun logeerkamer zou doorbrengen, we weer contact zouden kunnen maken zoals we dat deden toen we op school zaten en urenlang verhalen en dromen uitwisselden en de wereld opnieuw vormgaven. Als je een paar dagen bij vrienden op de bank slaapt, hebben ze de neiging om zich open te stellen en krijg je weer dat niveau van intieme gesprekken waarmee de vriendschap in de eerste plaats begon. Ik realiseerde me echter al snel dat Benjamin Franklin gelijk had: “Gasten, net als vissen, beginnen na drie dagen te stinken.”  Dit is vooral waar als je vrienden een dagbaan hebben en getrouwd zijn met kinderen, terwijl jij alleenstaand bent, zonder expliciete tijdsbesteding behalve het beheren van inkomende investeringsmogelijkheden terwijl je op zoek bent naar “het nieuwe nieuwe ding”.

Het duurde niet lang voordat ik me realiseerde dat ik overal snel te lang bleef. Toen mijn dromen om wekenlang op de bank over de wereld te surfen en weer contact te maken met mijn vrienden snel in rook opgingen, ontdekte ik een effectievere oplossing om beide doelen te bereiken.

Ik zette leuke persoonlijke doelstellingen op en werkte ze uit tot ik dingen vond die aansloegen. Ik heb mijn liefde voor skiën weer aangewakkerd. Ik heb verschillende skibestemmingen geprobeerd totdat ik Mica vond, wat een paradijs voor skiërs bleek te zijn. Nadat ik mijn buik vol had van hedonistische activiteiten, wat voor mij betekende dat ik films, videospelletjes, boeken en skiën moest inhalen, analyseerde ik de oorzaken van mijn couchsurffiasco. De hoofdoorzaak van het debacle was duidelijk de kloof tussen de verplichtingen van mijn vrienden en mijn gebrek aan een formele tijdsbesteding. Om dat op te lossen, moest ik ze op vakantie zien buiten hun dagelijkse omgeving. Ik stelde ook dat het zinvoller was om deze reis buiten de traditionele vakantiedata te organiseren om conflicten met familieverplichtingen te vermijden.

Na redelijk uitgebreid onderzoek nodigde ik al mijn familie en beste vrienden uit voor twee samengevoegde villa’s in Anguilla: Le Bleu en Indigo. Ik heb tijd kunnen doorbrengen met 43 mensen.

Mijn missie om weer contact te maken met mijn dierbaren was volbracht.

Maar er is altijd ruimte voor verbetering!  Ik heb bijvoorbeeld geleerd dat het organiseren van vakanties buiten de traditionele vakanties duidelijk voordelen heeft in termen van lagere kosten en gemakkelijker reizen, maar het echt moeilijk maakt voor mensen met schoolgaande kinderen om langer dan een lang weekend aanwezig te zijn, vooral als er geen rechtstreekse vluchten zijn. Anguilla was ook moeilijk te bereiken en er was geen wind om te kiteboarden, wat me naar het volgende hoofdstuk in mijn Very Big Downgrade brengt.

Ik begon veel tijd door te brengen in Cabarete, Dominicaanse Republiek, waar het altijd waait. Met het strand en het zwembad waren mijn honden en ik in de hemel!

Mijn nieuwe onderliggende kostenstructuur in de Dominicaanse Republiek was minder dan een tiende van wat het in New York was geweest. Ik verwachtte dat hedonische aanpassing me zou helpen om me snel aan te passen aan mijn nieuwe levensstandaard en ik werd niet teleurgesteld, want mijn gemiddelde geluksniveau veranderde niet. Mijn fundamentele angst toen ik het grootste deel van 2013 New York verliet, was dat ik sociaal los zou komen te staan van mijn vrienden. Die angst werd snel weggenomen. Ik had altijd minstens één vriend op bezoek en vaak 5-10 tegelijk. Ik had nooit verwacht dat het feit dat ik 3 uur vliegen van huis was, tot meer sociale activiteiten zou leiden. Tot mijn verbazing verkozen mensen een weekend in de Caraïben boven een urenlange rit naar Westchester. .

Ik was ook bang dat ik geen deel meer zou uitmaken van het internetecosysteem. Omdat je in Cabarete woont, ben je duidelijk niet zo ingebed als wanneer ik in San Francisco zou wonen en tech zou leven en ademen, maar ik vond dat het bijwonen van het Founders Forum, NOAH en LeWeb, interactie met de 50 bedrijven die ons elke week benaderden voor investeringen en het lezen van Techmeme, Techcrunch, enz. een redelijke, zij het niet volmaakte, vervanging waren. Bovendien heb ik, nadat ik India, Rusland, China, Zuid-Afrika, Brazilië, Argentinië en nog veel meer als mijn OLX-reisbestemmingen heb geschrapt, meer tijd in de Bay Area doorgebracht dan ooit tevoren.

Ik realiseerde me ook dat ik veel kleine dingen miste op een redelijk viscerale manier: de BAM (en toneelstukken in het algemeen), IMAX bioscopen, videospelletjes, de fantastische restaurants van New York. Gezien het feit dat er geen bioscopen in de buurt van Cabarete zijn, kun je je voorstellen hoe verstoken het is van artistieke podia. Daarom kocht ik een Xbox One, een PS4 en een projector. Wat films betreft: mijn vrienden waren verbijsterd toen ik in juni en juli elke dag een film keek in Parijs en Boekarest 🙂

Ik miste het racen met mijn McLaren ook echt, maar het is een verwennerij waar ik zonder kan. Die kriebel krijg ik door te gaan karten bij Grand Prix New York.

Het enige fundamentele dat volgens mij ontbrak waren de dialoogdiners die ik graag organiseerde in New York, waardoor een algemeen intellectueel tekort ontstond dat slechts gedeeltelijk werd gecompenseerd door meer te lezen en te schrijven. Ik realiseerde me ook dat elke keer als ik naar een stad met veel energie ging, zoals New York of San Francisco, mijn geest bruiste van de ideeën, wat duidelijk de grenzen aangaf van het leven buiten zulke centra. Het was dan ook duidelijk dat ik eerder vroeger dan later op een meer permanente basis zou moeten terugkeren.

Gelukkig vond ik “het nieuwe nieuwe ding”. Ik bouw en investeer al 16 jaar in marktplaatsen en heb veel tijd gestoken in het nadenken over de evolutie van marktplaatsen en hoe je verticale marktplaatsen kunt bouwen. Er was een duidelijke trend naar end-to-end service augmented marktplaatsen waar de marktplaats eruit ziet alsof hij de aanbieder van de dienst is. We onderzochten de ruimte op zoek naar investeringsmogelijkheden en witte ruimte om nieuwe bedrijven op te bouwen.

Nadat we een aantal van dergelijke mogelijkheden in de VS hadden geïdentificeerd, heb ik er lang over nagedacht of ik CEO van een van deze bedrijven zou worden.  Op dit moment heeft het alleen zin als het bedrijf grootschalig wordt. Tegelijkertijd vind ik het leuker om ondernemer te zijn dan investeerder, dus besloot ik een hybride rol te proberen waarbij ik de rol van uitvoerend voorzitter speel. Ik hielp de strategie te bepalen, het team aan te nemen, fondsen te werven en een semi-operationele rol te spelen in product en marketing, met het idee dat die rol zou afnemen naarmate het bedrijf en het team groter werden.  Ik zou overwegen om op een later tijdstip ook fulltime aan boord te springen, zoals Kevin Ryan deed bij Gilt, als dat voor alle partijen zinvol zou zijn.  Uiteindelijk heb ik twee nieuwe bedrijven opgericht in 2013 en nog eens twee in 2014.  Nu Jose, mijn partner in angel investing, voltijds aan boord komt, zullen we er de komende jaren waarschijnlijk één tot twee per jaar blijven maken.

Gezien de complexiteit van het vinden en behouden van technisch talent in de VS, keerde ik terug naar mijn oude strategie om offshore talent te gebruiken. Ik ging op zoek naar Argentijnse programmeurs, maar de voortdurende pogingen van Cristina Kirchner om haar land economisch te vernietigen maakten dat onhoudbaar. Ik zag een mogelijkheid om een technisch team op te bouwen in Boekarest en Kiev en begon daar tijd door te brengen. We hebben nu ongeveer 25 mensen in beide steden. Tegelijkertijd werden Jose en ik zichtbaarder als investeerders. Bovendien kwam Güimar Vaca Sittic, een geweldige jonge analist, ons team versterken en zijn proactieve outreach heeft onze dealflow aanzienlijk vergroot.

Tegen het einde van het jaar vond ik mezelf harder werken dan op enig ander moment tijdens de OLX-jaren, een beetje gespannen door het reizen naar Oekraïne, Boekarest, New York, San Francisco, alle conferenties, het operationele werk in de bedrijven die ik mede heb opgericht en het werk met het investeringsteam. Dit brengt me terug bij de Very Big Downgrade en waarom deze maar half succesvol was.

Nadat ik had gezworen (en gefaald) om minder te reizen tijdens de OLX-jaren, was ik weer permanent onderweg met mijn vertrouwde groene handbagagekoffer, waar het grootste deel van mijn bezittingen in passen. Ik sta aan de vooravond van een 7 weken durende reis van NY naar San Francisco, Londen, Oslo, Parijs, Genève, Brussel, Madrid, Milaan, Boekarest, Kiev en dan weer terug naar New York, San Francisco, Boston en New York!

Een van de sleutels tot productiviteit is batchverwerking: doe slechts één taak tegelijk en vermijd absoluut alle afleiding. Daarom heb ik alle meldingen (inclusief trillingen) uitgeschakeld op mijn telefoon en pc -> Skype aanmeldingen, Whatsapp berichten, inkomende oproepen, enz. Als ik zoveel reis als ik doe en op elke plek maar een beperkte hoeveelheid tijd doorbreng, is dat een grove schending van dat beleid omdat ik uiteindelijk te veel tijd onderweg ben en te weinig tijd op een bepaalde plek doorbreng.

De beste manier om dat te doen is duidelijk om een thuisbasis te hebben en te proberen om daar meer tijd door te brengen en om daar in stappen van minstens 3 weken te blijven (in tegenstelling tot overal een paar dagen). Gezien mijn liefde voor New York en het feit dat meer van mijn bedrijven en vrienden daar zitten dan ergens anders, zou het New York moeten zijn. Een thuisbasis kiezen is echter niet voldoende, ik moet nog steeds de redenen om te reizen verminderen. De makkelijkste manier om dat te doen is om het aantal conferenties dat ik bijwoon te beperken en mijn programmeurs weg te halen uit Boekarest en Kiev. Ik ben begonnen met het beperken van conferentiedeelname.   Ik ga nu alleen als ik een keynote spreker ben en probeer te voorkomen dat ik meerdere jaren achter elkaar naar dezelfde conferentie ga.

Wat mijn technische teams betreft, is er nog een voordeel van het feit dat ze dichter bij mij in de buurt zijn: ze hoeven niet ‘s ochtends vroeg op te bellen. Ik ben GEEN ochtendmens en er zijn maar weinig dingen die mijn geluk zozeer verminderen als vroeg op moeten staan voor gesprekken met Boekarest en Kiev, die 7 uur verderop liggen. Helaas is het immigratieproces in de VS een puinhoop. Het is niet alleen buitensporig duur om mensen naar de VS te brengen, het is ook buitengewoon tijdrovend met een onzekere uitkomst.

Dat is waar Cabarete weer in beeld komt. Zoals je je misschien herinnert, had ik gezworen om te proberen mijn vrienden naar een gemakkelijker te bereiken bestemming te brengen. Ik organiseerde daar zowel de nieuwjaarsvakantie in 2013 als mijn verjaardag in augustus 2014 en het werkte fantastisch. Ik realiseerde me dat een vaste plek op een handige locatie beter werkte dan wisselende locaties voor elke bijeenkomst.

Het drong tot me door dat er misschien een oplossing was voor mijn streven naar meer stabiliteit en minder reizen: neem een huis in New York voor professionele en intellectuele stimulatie, neem een huis in Cabarete als verzamelplaats voor mijn vrienden en verhuis zoveel mogelijk van mijn technische teams naar Silicon Cabarete 🙂

De technische leider van een van mijn bedrijven is al vanuit Oekraïne naar Cabarete verhuisd om de burgeroorlog te vermijden.  Op deze manier krijg ik het beste van alle werelden en kan ik langere perioden op elke plek doorbrengen: bijvoorbeeld 3 weken achter elkaar in New York, 3 weken achter elkaar in Cabarete en 3 weken achter elkaar in Europa.

Op een bepaalde manier is mijn leven een constante midlifecrisis geweest. Nu ik 40 ben geworden, heb ik een omgekeerde midlifecrisis, een verlangen naar meer stabiliteit. Ik denk dat ik op mijn eigen manier het advies van mijn vriend opvolg in de verjaardagsvideo die ze voor me hebben gemaakt. Maak je geen zorgen, ik krijg geen huis in Larchmont, een vrouw en twee kinderen. We hebben het tenslotte over mij. Ik krijg gewoon twee plaatsen om te wonen 🙂 Het is slechts “relatieve stabiliteit” omdat ik hoop een verdeeld leven te leiden tussen twee locaties en andere reisverplichtingen in stappen van 3 weken, maar het zal een grote verbetering zijn ten opzichte van de afgelopen 10 jaar. En dus zal de Very Big Downgrade ergens in 2015 of 2016 eindigen, wanneer ik meer permanente ruimte krijg. Het is verhelderend en leuk geweest, maar het is tijd voor verandering!

Het zal spannend zijn om te zien wat het volgende hoofdstuk brengt, maar we steken die brug over als we er zijn. Ondertussen moet ik inpakken!