In this 30 minute conversation, we covered my path from nerd to entrepreneur and investor with all the highs and lows of entrepreneurship along the way.

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원래는 의사 결정 프레임워크의 단계를 세 단계로만 구성하려고 했습니다. 세 번째 단계가 끝나고 타이밍이 맞으면 다시 한 번 운동을 반복하는 것이었습니다. 반성하면서 저는 그 과정에서 얻은 교훈을 파악하기 위해 경험을 반성하는 네 번째 단계를 추가하기로 결정했습니다.

4단계: 적절한 경우 1단계로 돌아가기 전에 배운 교훈을 숙고합니다.

의사 결정 과정의 3단계를 읽으면서 짐작하셨겠지만, OLX를 떠난 후 현재의 직업과 개인 생활로 이어진 길은 험난하고 실패로 가득 차 있었습니다. 제가 시도한 대부분의 작업은 실패했습니다. 하지만 실패 자체가 문제는 아니었습니다. 스파게티를 벽에 많이 던지면 많은 양이 달라붙지 않는 것은 당연한 일입니다. 핵심은 실패에서 올바른 교훈을 얻는 것입니다.

돌이켜보니 두 프로젝트에서 비슷한 근본적인 실수를 저질렀습니다. 2018년 한 해를 돌아보는 글에서 언급했듯이, 저는 작년에 실리콘 카바레와 에이지 오브 네이션스 게임 프로젝트를 결국 포기했습니다. 지금 생각해보면 그 프로젝트는 훨씬 일찍 포기했어야 했습니다.

저는 KPI(핵심 성과 지표)를 사용하여 목표 대비 진전 여부를 객관적으로 평가하는 데 자부심을 가지고 있습니다. 문제는 두 경우 모두 잘못된 KPI를 사용했다는 점입니다. 실리콘 카바레의 경우, 착공에 필요한 모든 사항을 체크리스트로 작성했습니다. 지난 7년 동안 항상 체크리스트에 비해 진전을 이루고 있다고 느꼈기 때문에 계속 진행했습니다. 문제는 도미니카 공화국과 같이 의도적으로 복잡하게 만들어 부패의 기회를 만든 국가에서는 요구 사항이 계속 바뀌고, 이미 승인된 사항이 임의로 취소되고, 모든 것이 빙하처럼 움직인다는 것입니다. 정부가 계속 요건을 확대하면 계속 쳇바퀴를 돌 수 있다는 것을 깨달았습니다. 현실은 제 체크리스트가 무의미했다는 것입니다.

공사를 마무리하고 꿈에 그리던 놀이터를 즐길 수 있을 정도로 진전이 있었는지 좀 더 객관적인 척도를 사용했어야 했습니다. 저는 원래 38살에 땅을 샀습니다. 그곳에서 제 40번째 생일을 축하할 수 있기를 기대했습니다. 법률, 컨설팅, 관리 비용으로 수백만 달러를 지출하고 나서야 그 일을 접었어야 했습니다. 제가 44살이 될 때까지는 벽돌 한 장도 쌓지 못했습니다. 분명한 것은 트래커가 무엇을 말하든 실질적인 진전을 이루지 못했다는 것입니다.

어떤 면에서는 KPI가 더 단순했어야 했습니다:

• 공사가 시작되었나요?
• 예상 완료 날짜는 언제인가요?
• 예산이 얼마나 남았나요?

이러한 KPI를 활용했다면, 특히 허용할 수 없는 타이밍에 대해 명확한 빨간 선을 그었더라면 훨씬 더 일찍 플러그를 뽑았을 것입니다. 그렇게 하지 않았기 때문에 제가 좋아하는 모든 활동을 할 수 있는 진짜 집이나 놀이터가 없는 7년이라는 시간이 흘렀습니다. 2005년부터 2012년까지 저희 집에는 패들 코트, 테니스 코트, 원격 조종 자동차 경주 트랙, 페인트볼 경기장, 셔플 보드, 푸스볼, 당구, 탁구, 포커가 있는 게임룸, 220인치 스크린이 있는 영화관, 친구들과 함께 또는 서로 대결할 수 있는 PC 게임 및 콘솔 게임룸이 있었습니다. 네, 제가 진짜 15살인 거 알아요.

저는 40세 생일 이후인 2014년 이후에도 이런 일이 있을 것으로 예상했습니다. 안타깝게도 그런 일은 일어나지 않았고 현재까지도 일어나지 않고 있습니다. 이런 것들이 삶의 필수 요소인데 박탈감을 느낀 것은 아닙니다. 오히려 저는 자산 경량화 생활에서 놀라운 인생 경험을 했습니다( 아주 큰 다운그레이드 및 아주 큰 다운그레이드에 대한 업데이트 참조). 여행을 많이 다니고 모험도 많이 했지만, 매일 테니스와 패들을 치거나 친구들과 랜파티를 할 수 있는 편리함이 그리운 건 사실입니다.

도미니카공화국의 카바레테를 선택할 때 자세한 분석을 했습니다( 카바레테를 선택한 이유 참조). 카바레트가 1위에 오른 이유는 화려하고 날것 그대로의 정통성을 지녔기 때문입니다. 동남아시아의 외딴 지역처럼 느껴집니다. 뉴욕에서 직항으로 3시간 30분 거리에 있으며 공항에서 20분 거리에 있습니다. 수온은 일 년 내내 77도 이상으로 따뜻합니다. 비가 그렇게 많이 내리지 않습니다. 카이트 서핑을 즐기기에 좋은 바람이 불고 있습니다. 토지, 인건비, 건설 비용이 저렴합니다. 인구 천만 명에 노동력이 풍부하고 과세 기반이 충분히 커서 관세가 합리적이며 이민을 오거나 사람들을 데려와 일하기 쉬운 ‘제대로 된’ 나라입니다.

제가 저지른 실수는 법치, 부패, 안전과 같은 다른 변수에 충분한 비중을 두지 않았다는 것입니다. 동시에 저는 저에게는 없는 시간과 주의가 필요한 건설 프로젝트의 복잡성을 과소평가했습니다. 돌이켜 생각해보면, 그냥 입주할 수 있는 이미 지어진 집을 사서 안정된 나라에서 가까운 땅을 싸게 사서 놀이터를 짓고 끝낼 걸 그랬어요. 기업가, 예술가, 지식인 커뮤니티를 초대해 함께 어울릴 수 있는 ‘네커 아일랜드 2.0’을 만들겠다는 저의 원대한 비전도, 제가 선호하는 미적 취향도 충족시키지 못하지만 즉시 유용하고 친구, 가족, 동료들의 모임 장소 역할을 할 수 있는 편의성을 갖출 수 있을 것입니다.

그래서 저는 터크스 앤 케이커스에 집을 사서 카바레트를 대체할 수 있는 대체 생활 공간으로 사용하기로 했습니다( 중요한 결정을 내리기 위한 프레임워크: 4단계 중 3단계 참조). 지금은 뉴욕에서 한 달을 보내고 터키에서 한 달을 보내는 식으로 매달 번갈아 가며 지내고 있습니다. 두 곳 모두에서 충분한 시간을 연속적으로 보내면서 뉴욕 생활을 온전히 즐기고 터키에서 제대로 휴식을 취할 수 있는 시간을 가졌습니다.

터크스는 매우 구축되어 있으며 카바레테의 원시적인 정통성이 없습니다. 연을 날릴 수 있는 날도 적고, 비용도 엄청나게 비쌉니다. 하지만 이곳은 세계에서 가장 아름다운 물을 보유하고 있습니다. 일 년 내내 날씨가 환상적입니다. 뉴욕에서 비행기로 3시간이면 도착합니다. 영어권 국가이며 달러를 통화로 사용합니다. 지카, 치쿤구니야, 뎅기열이 없는 것은 말할 것도 없고 안전하고 평평한 물과 멋진 해변은 거미, 쥐, 바퀴벌레가 많은 카바레테 숙소의 거친 환경을 좋아하는 모험심이 강한 친구들뿐만 아니라 모든 친구들과 그 가족들에게도 매력적이었습니다.

이전 경험을 바탕으로 롱베이 비치의 프로비덴시알레스에 있는 집을 구입해 집에서 직접 연을 날리고 테니스를 즐길 수 있는 집을 구입하기로 결정했습니다. 다른 섬은 훨씬 저렴한 가격과 더 많은 토지가 있음에도 불구하고 구매하지 않기로 한 이유는 인프라 부족으로 인해 일이 훨씬 더 복잡하고 비용이 많이 들기 때문입니다. 목적지까지 이동하기 위해 배를 타고 이동해야 하는 경우 며칠 동안 이동하는 것도 불편합니다. 이제 가장 중요한 패들 코트부터 시작해서 놀이터에 부족한 요소를 만들기 위해 해변이 아닌 부지를 조금 저렴하게 구입하려고 합니다.

2012년부터 2019년까지 실험을 통해 관찰한 또 다른 분명한 사실은 다른 사람의 승인이 필요한 프로젝트는 성공할 확률이 훨씬 낮다는 것입니다. 크레이그와 짐은 제가 크레이그리스트를 운영하거나 인수하는 데 동의하지 않았습니다. 카스트로는 쿠바에서 경제특구를 운영하는 것을 허락하지 않았습니다. 이베이는 결국 2015년에 이베이 광고를 판매하지 않기로 결정했습니다. 도미니카 정부는 기업가 놀이터를 짓는 데 필요한 허가를 내주지 않았습니다. 반면, 제가 시도한 모든 것 중에서 FJ Labs가 눈에 띄었던 이유 중 하나는 스타트업에 투자하거나 스타트업을 만드는 데 누구의 허락도 받지 않는다는 점입니다.

그렇지만 결론은 이러한 거대한 ‘미친’ 아이디어를 추구하는 것을 멈추지 말라는 것입니다. 오히려 삶을 변화시키고 사회에 큰 영향을 미칠 수 있지만, 이를 추구할 때는 성공 확률이 낮다는 것을 인지하고 그에 따라 계획을 세워야 합니다. 저는 지금 그런 프로젝트를 하나 추진 중인데, 이번에는 시간 할당과 KPI를 적절하고 객관적으로 설정했으면 좋겠습니다. 몇 년 후에 어떻게 진행되는지 다시 보고드리겠습니다.

모든 것이 끝나면 다음부터 다시 연습하는 것이 좋습니다. 의사 결정 프레임워크의 1단계 인생을 바꿀 중대한 결정을 앞두고 있거나 불쾌감을 느낄 때, 또는 지난 2년 동안 하지 않았던 결정을 내리는 데 도움이 될 수 있습니다. 추진력의 힘과 현대인의 바쁜 일상으로 인해 한 발짝 물러서서 자신의 결정에 의문을 제기하고 자신의 마음 상태를 평가하지 않고 계속 달려가기 쉽습니다.

FJ Labs의 경우 2~3년마다 외부 투자자를 대상으로 자금을 조달해야 하기 때문에 이러한 점이 좋은 체크 포인트가 됩니다. 작년에 두 번째 기관 기금을 모금하기로 결정하면서 이 운동을 진행했고, 그 결과 이번 블로그 포스트 시리즈와 곧 있을 제 삶의 의미에 대한 블로그 포스팅으로 이어졌습니다.