Quando le persone vendono con successo la propria azienda, in genere acquistano degli oggetti.  Invece ho rinunciato alla casa, all’appartamento e all’auto e ho dato la maggior parte dei miei beni materiali (mobili, vestiti, libri, ecc.) in beneficenza nel dicembre 2012. È stato il mio “Very Big Downgrade”.  Dopo due anni è arrivato il momento di fare un bilancio, soprattutto perché non è andato tutto come ci si aspettava.

Quando ho deciso di fare il mio grande declassamento, sentivo che i miei beni mi stavano ancorando, tenendomi lontano dalle relazioni importanti della mia vita. Spendevo così tanto denaro e tempo per mantenere la mia casa a Bedford che ho iniziato a pensare di doverlo usare, commettendo così la grossolana fallacia di concentrarmi sui costi irrecuperabili piuttosto che sul VAN (valore attuale netto). Dovremmo passare del tempo in un posto perché lo vogliamo e perché massimizza la nostra felicità, non perché sentiamo di doverlo passare per giustificare le spese che sosteniamo per possedere quel bene!

Avendo liberato molto tempo, ho intrapreso una missione per riconnettermi con i miei amici. Ho pensato ingenuamente che se avessi trascorso qualche settimana sui loro divani o nelle loro camere degli ospiti, saremmo stati in grado di riconnetterci come quando eravamo al college, passando ore a condividere storie, sogni e a rifare il mondo. Se passi qualche giorno a dormire sui divani degli amici, questi tendono ad aprirsi e si riaccende quel livello di conversazione intima che ha dato inizio all’amicizia. Tuttavia, mi sono presto reso conto che Benjamin Franklin aveva ragione: “Gli ospiti, come i pesci, iniziano a puzzare dopo tre giorni”.  Questo è particolarmente vero se i tuoi amici hanno un lavoro diurno e sono sposati con figli, mentre tu sei single e non hai un impegno di tempo esplicito se non quello di gestire le opportunità di investimento in entrata alla ricerca della “novità”.

Non ci volle molto tempo per rendersi conto che mi stavo rapidamente trattenendo ovunque. Mentre i miei sogni di fare couch surfing in giro per il mondo per settimane intere e di riallacciare i rapporti con i miei amici si sono rapidamente infranti, ho trovato una soluzione più efficace per raggiungere entrambi gli obiettivi.

Ho definito degli obiettivi personali divertenti e li ho iterati fino a quando non ho trovato qualcosa di interessante. Ho riacceso la mia passione per lo sci. Ho provato diverse destinazioni sciistiche fino a quando ho trovato Mica, che si è rivelata il paradiso dello sci. Dopo aver fatto il pieno di attività edonistiche, che per me significava recuperare film, videogiochi, libri e sci, ho analizzato le cause del mio fiasco nel couch surfing. La causa principale della disfatta è stata chiaramente la discrepanza tra gli obblighi dei miei amici e la mia mancanza di un impegno formale. Per risolvere questo problema, avevo bisogno di vederli in vacanza al di fuori del loro ambiente quotidiano. Ho anche affermato che sarebbe stato più sensato organizzare questo viaggio al di fuori delle date tradizionali di vacanza per evitare di entrare in conflitto con gli obblighi familiari.

Dopo una ricerca ragionevolmente approfondita ho invitato tutta la mia famiglia e i miei migliori amici in due ville congiunte ad Anguilla: Le Bleu e Indigo. Ho potuto trascorrere del tempo di qualità con 43 persone.

La mia missione di riconnettermi con i miei cari è stata portata a termine.

Ma c’è sempre un margine di miglioramento!  Ad esempio, ho imparato che organizzare le vacanze al di fuori delle festività tradizionali ha chiaramente dei vantaggi in termini di riduzione dei costi e di facilità di spostamento, ma rende davvero difficile per le persone con figli in età scolare partecipare per più di un lungo weekend, soprattutto se non ci sono voli diretti. Inoltre, Anguilla era difficile da raggiungere e non c’era vento per il kiteboarding, il che mi porta al prossimo capitolo del mio Grande declassamento.

Ho iniziato a trascorrere una discreta quantità di tempo a Cabarete, nella Repubblica Dominicana, dove c’è sempre vento. Con la spiaggia e la piscina, io e i miei cani eravamo in paradiso!

La mia nuova struttura dei costi nella Repubblica Dominicana era meno di un decimo di quella di New York. Mi aspettavo che l’adattamento edonico mi aiutasse ad adattarmi rapidamente al mio nuovo tenore di vita e non sono rimasto deluso, poiché il mio livello medio di felicità non è cambiato. Il mio timore fondamentale nel lasciare New York per la maggior parte del 2013 era che mi sarei distaccato socialmente dai miei amici. Questa paura si è rapidamente dissolta. Ho sempre avuto almeno un amico che veniva a trovarmi e spesso 5-10 alla volta. Non mi sarei mai aspettata che il fatto di essere a 3 ore di volo di distanza avrebbe portato a un maggior numero di attività sociali. Con mia grande sorpresa, le persone preferivano un weekend ai Caraibi a un’ora di viaggio a Westchester. .

Temevo anche di rimanere scollegato dall’ecosistema di Internet. Essendo a Cabarete non sei chiaramente inserito come se vivessi a San Francisco e vivessi e respirassi tecnologia, ma ho scoperto che partecipare al Founders Forum, al NOAH e a LeWeb, interagire con le 50 aziende che ci contattano per gli investimenti ogni settimana e leggere Techmeme, Techcrunch, ecc. erano un sostituto ragionevole, anche se imperfetto. Inoltre, avendo eliminato India, Russia, Cina, Sudafrica, Brasile, Argentina e altre destinazioni di viaggio OLX, ho trascorso più tempo nella Bay Area che mai.

Mi sono anche reso conto che mi mancavano tante piccole cose in modo ragionevolmente viscerale: il BAM (e le opere teatrali in generale), i cinema IMAX, i videogiochi, i fantastici ristoranti di New York. Dato che non ci sono cinema nei dintorni di Cabarete, puoi immaginare quanto il luogo sia privo di luoghi artistici. Per questo ho comprato una Xbox One, una PS4 e un proiettore. Per quanto riguarda i film, i miei amici si sono stupiti quando ho guardato un film al giorno a Parigi e a Bucarest in giugno e luglio 🙂

Mi sono mancate anche le corse con la mia McLaren, ma è un’indulgenza di cui posso fare a meno. Per togliermi questo sfizio vado a correre con i kart al Grand Prix di New York.

L’unica cosa fondamentale che sentivo mancare erano le cene dialoganti che amavo organizzare a New York, creando una generale carenza intellettuale, solo parzialmente compensata dal leggere e scrivere di più. Mi sono anche reso conto che ogni volta che andavo in una città ad alta energia come New York o San Francisco, la mia mente si riempiva di idee, mostrando chiaramente i limiti della vita al di fuori di questi centri. Per questo motivo era ovvio che sarei dovuto tornare in pianta stabile prima o poi.

La fortuna ha voluto che trovassi “la novità”. Ho costruito e investito in marketplace negli ultimi 16 anni e ho dedicato molto tempo a riflettere sull’evoluzione dei marketplace e su come costruire marketplace verticali. È emersa una chiara tendenza verso i marketplace aumentati di servizi end-to-end, in cui il marketplace sembra essere il fornitore del servizio. Abbiamo analizzato lo spazio alla ricerca di opportunità di investimento e di spazi bianchi per la creazione di nuove aziende.

Dopo aver individuato una serie di opportunità di questo tipo negli Stati Uniti, ho riflettuto a lungo sull’opportunità di diventare CEO di una di esse.  A questo punto ha senso solo se l’azienda diventerà enorme. Allo stesso tempo, mi piace di più essere un imprenditore che un investitore, quindi ho deciso di provare un ruolo ibrido in cui ricopro il ruolo di presidente esecutivo. Ho aiutato a scegliere la strategia, ad assumere il team, a raccogliere fondi e a svolgere un ruolo semi-operativo nel prodotto e nel marketing, con l’idea che questo ruolo sarebbe diminuito man mano che l’azienda e il team sarebbero cresciuti.  Se fosse opportuno per tutte le parti in causa, prenderei in considerazione l’idea di salire a bordo a tempo pieno in un secondo momento, come ha fatto Kevin Ryan con Gilt.  Alla fine ho creato due nuove aziende nel 2013 e altre due nel 2014.  Con l’ingresso a tempo pieno di Jose, il mio partner di angel investing, probabilmente continueremo a crearne uno o due all’anno per i prossimi anni.

Vista la complessità di trovare e trattenere talenti tecnologici negli Stati Uniti, sono tornato alla mia vecchia strategia di utilizzare talenti offshore. Ho iniziato a cercare programmatori argentini, ma i continui tentativi di Cristina Kirchner di distruggere economicamente il suo paese hanno reso la cosa insostenibile. Ho individuato l’opportunità di creare un team tecnologico a Bucarest e Kiev e ho iniziato a trascorrervi del tempo. Ora abbiamo circa 25 persone tra le due città. Contemporaneamente, io e Jose siamo diventati più visibili come angel investor. Inoltre, Güimar Vaca Sittic, un giovane analista straordinario, si è unito al nostro team e la sua attività proattiva ha aumentato in modo significativo il nostro flusso di transazioni.

Alla fine dell’anno, mi sono ritrovato a lavorare più duramente che in qualsiasi altro momento durante gli anni di OLX, un po’ affaticato dai viaggi in Ucraina, a Bucarest, a New York, a San Francisco, da tutte le conferenze, dal lavoro operativo nelle aziende che ho co-fondato e dal lavoro con il team di investimento. Questo mi riporta al “Very Big Downgrade” e al motivo per cui ha avuto un successo solo a metà.

Dopo aver giurato (e fallito) di ridurre la quantità di viaggi durante gli anni di OLX, mi sono ritrovata di nuovo in viaggio in modo permanente con la mia fidata valigia verde, che può contenere la maggior parte dei miei beni. Sono alla vigilia di un viaggio di 7 settimane che mi porterà da NY a San Francisco, Londra, Oslo, Parigi, Ginevra, Bruxelles, Madrid, Milano, Bucarest, Kiev e poi di nuovo a New York, San Francisco, Boston e di nuovo New York!

Una delle chiavi della produttività è il lavoro in batch: svolgere un solo compito alla volta evitando assolutamente tutte le distrazioni. Per questo motivo ho disattivato tutte le notifiche (comprese le vibrazioni) sul mio telefono e sul PC -> accessi a Skype, messaggi Whatsapp, chiamate in arrivo, ecc. Viaggiare così tanto come faccio io, trascorrendo solo una quantità limitata di tempo in ogni luogo, è una grossolana violazione di questa politica, poiché finisco per passare troppo tempo in transito e troppo poco in un determinato posto.

Il modo migliore per farlo è chiaramente quello di avere una casa base e cercare di trascorrere più tempo lì e di rimanervi per almeno 3 settimane (invece di qualche giorno ovunque). Dato il mio amore per New York e il fatto che più aziende e amici si trovano lì che altrove, dovrebbe essere New York. Tuttavia, scegliere una base di partenza non è sufficiente, devo ancora diminuire le ragioni del viaggio. Il modo più semplice per farlo è limitare il numero di conferenze a cui partecipo e spostare i miei programmatori da Bucarest e Kiev. Ho iniziato a lavorare per limitare la partecipazione alle conferenze.   Ora ci vado solo se sono un oratore principale e cerco di evitare di andare alla stessa conferenza per più anni di seguito.

Per quanto riguarda i miei team tecnologici, c’è un altro vantaggio nel portarli più vicino a me: evitare le chiamate mattutine. Non sono una persona mattiniera e ci sono poche cose che diminuiscono la mia felicità quanto il fatto di dovermi alzare presto per le chiamate con Bucarest e Kiev, che sono a 7 ore di distanza. Purtroppo il processo di immigrazione negli Stati Uniti è un vero e proprio caos. Non solo è straordinariamente costoso portare le persone negli Stati Uniti, ma richiede anche molto tempo con un esito incerto.

È qui che Cabarete rientra in gioco. Come ricorderai, avevo promesso di provare a portare i miei amici in una destinazione più facile da raggiungere. Ho organizzato lì sia le vacanze di Capodanno del 2013 che il mio compleanno nell’agosto del 2014 e ha funzionato a meraviglia. Mi sono reso conto che avere un posto fisso in una posizione comoda funzionava meglio che avere luoghi a rotazione per ogni incontro.

Mi è venuto in mente che potrebbe esserci una soluzione alle mie aspirazioni di maggiore stabilità e meno viaggi: prendere una casa a New York per avere stimoli professionali e intellettuali, prendere una casa a Cabarete come punto di ritrovo per i miei amici e spostare il più possibile i miei team tecnologici a Silicon Cabarete 🙂

Il responsabile tecnico di una delle mie aziende si è già trasferito a Cabarete dall’Ucraina, felice di evitare la guerra civile.  In questo modo ottengo il meglio di tutti i mondi e posso trascorrere lunghi periodi di tempo in ogni luogo: ad esempio 3 settimane di fila a NY, 3 settimane di fila a Cabarete, 3 settimane di fila in Europa.

In un certo senso la mia vita è stata una costante crisi di mezza età. Ora che ho compiuto 40 anni, sto vivendo una crisi di mezza età al contrario, un desiderio di maggiore stabilità. Credo che a modo mio stia seguendo i consigli dei miei amici nel video di compleanno che hanno preparato per me. Non preoccuparti, non avrò una casa a Larchmont, una moglie e due figli. Dopotutto, stiamo parlando di me. Ho appena ottenuto due posti in cui vivere 🙂 Si tratta solo di una “stabilità relativa” in quanto spero di condurre una vita distribuita tra due località e altri impegni di viaggio a intervalli di 3 settimane, ma sarà un grande miglioramento rispetto agli ultimi 10 anni. E così il Very Big Downgrade finirà a un certo punto nel 2015 o nel 2016, quando avrò una sede più stabile. È stato illuminante e divertente, ma è ora di cambiare!

Sarà emozionante vedere cosa ci riserverà il prossimo capitolo, ma lo attraverseremo quando ci arriveremo. Nel frattempo, devo fare i bagagli!