Lorsqu’une personne réussit à vendre son entreprise, elle acquiert généralement des biens.  Au lieu de cela, j’ai abandonné ma maison, mon appartement et ma voiture et j’ai donné la plupart de mes biens matériels (meubles, vêtements, livres, etc.) à des organisations caritatives en décembre 2012. C’était mon Très Grand Déclassement.  Deux ans plus tard, il est temps de faire le point sur ce qui s’est passé, d’autant plus que tout ne s’est pas passé comme prévu.

Lorsque j’ai décidé de procéder à mon très grand déclassement, j’avais l’impression que mes possessions me retenaient et m’éloignaient des relations importantes de ma vie. Je dépensais tellement d’argent et de temps pour entretenir mon appartement à Bedford que j’ai commencé à penser que je devais l’utiliser, commettant ainsi l’erreur grossière de se concentrer sur les coûts irrécupérables plutôt que sur la VAN (valeur actuelle nette). Nous devrions passer du temps quelque part parce que nous en avons envie et que cela maximise notre bonheur, et non pas parce que nous pensons devoir y passer du temps pour justifier les dépenses que nous engageons en possédant ce bien !

Ayant réussi à libérer beaucoup de temps, je me suis lancé dans une mission visant à renouer avec mes amis. Je pensais naïvement que si je passais quelques semaines sur leurs canapés ou dans leurs chambres d’amis, nous pourrions nous reconnecter comme nous le faisions lorsque nous étions à l’université, passant des heures à partager des histoires, des rêves et à refaire le monde. Si vous passez quelques jours à dormir sur le canapé d’un ami, il aura tendance à s’ouvrir et vous retrouverez le niveau de conversation intime qui a été à l’origine de votre amitié. Cependant, je me suis vite rendu compte que Benjamin Franklin avait raison : « Les invités, comme les poissons, commencent à sentir au bout de trois jours ».  C’est particulièrement vrai si vos amis ont un emploi de jour et sont mariés avec des enfants, alors que vous êtes célibataire, sans engagement explicite de temps autre que celui de gérer les opportunités d’investissement entrantes tout en recherchant « la nouvelle nouveauté ».

Il ne m’a pas fallu longtemps pour me rendre compte que je dépassais rapidement les limites de ma présence partout. Alors que mes rêves de parcourir le monde pendant des semaines tout en reprenant contact avec mes amis se sont rapidement évanouis, j’ai trouvé une solution plus efficace pour atteindre ces deux objectifs.

J’ai défini des objectifs personnels amusants et j’ai itéré à travers eux jusqu’à ce que je trouve des choses qui résonnent. J’ai renoué avec mon amour du ski. J’ai essayé plusieurs destinations de ski jusqu’à ce que je trouve Mica, qui s’est avéré être le paradis du ski. Après avoir fait le plein d’activités hédonistes, ce qui signifie pour moi rattraper mon retard en matière de films, de jeux vidéo, de livres et de ski, j’ai analysé les causes de mon fiasco en matière de surf sur canapé. La cause première de cette débâcle était clairement le décalage entre les obligations de mes amis et mon manque d’engagement formel en termes de temps. Pour résoudre ce problème, j’avais besoin de les voir en vacances en dehors de leur environnement quotidien. J’ai également affirmé qu’il était plus logique d’organiser ce voyage en dehors des dates traditionnelles de vacances afin d’éviter les conflits avec les obligations familiales.

Après des recherches assez approfondies, j’ai invité toute ma famille et mes meilleurs amis dans deux villas communes à Anguilla : Le Bleu et Indigo. J’ai pu passer du temps avec 43 personnes.

Ma mission de renouer avec mes proches a été accomplie.

Mais il est toujours possible de faire mieux !  Par exemple, j’ai appris que l’organisation de vacances en dehors des jours fériés traditionnels présente des avantages indéniables en termes de réduction des coûts et de facilitation des déplacements, mais qu’il est difficile pour les personnes ayant des enfants en âge scolaire de partir plus d’un long week-end, en particulier s’il n’y a pas de vols directs. De plus, Anguilla était difficile d’accès et il n’y avait pas de vent pour faire du kitesurf, ce qui m’amène au chapitre suivant de mon Very Big Downgrade.

J’ai commencé à passer pas mal de temps à Cabarete, en République dominicaine, où il y a toujours du vent. Avec la plage et la piscine, mes chiens et moi étions au paradis !

Ma nouvelle structure de coûts sous-jacente en République dominicaine représentait moins d’un dixième de ce qu’elle était à New York. Je m’attendais à ce que l’adaptation hédonique m’aide à m’adapter rapidement à mon nouveau niveau de vie et je n’ai pas été déçu, car mon niveau moyen de bonheur n’a pas changé. Ma principale crainte en quittant New York pendant la majeure partie de l’année 2013 était de me détacher socialement de mes amis. Cette crainte s’est rapidement dissipée. J’ai toujours reçu la visite d’au moins un ami, et souvent de 5 à 10 à la fois. Je n’aurais jamais pensé que le fait d’être à trois heures d’avion conduirait à plus d’activités sociales. À ma grande surprise, les gens préféraient un week-end aux Caraïbes à une heure de route vers Westchester. .

Je craignais également d’être déconnecté de l’écosystème Internet. En étant à Cabarete, vous n’êtes clairement pas aussi intégré que si je vivais à San Francisco et que je vivais et respirait la technologie, mais j’ai trouvé que participer au Founders Forum, à NOAH et à LeWeb, interagir avec les 50 entreprises qui nous contactent pour des investissements chaque semaine, et lire Techmeme, Techcrunch, etc. était un substitut raisonnable, bien qu’imparfait. En outre, après avoir supprimé l’Inde, la Russie, la Chine, l’Afrique du Sud, le Brésil, l’Argentine et d’autres destinations de voyage OLX, j’ai passé plus de temps dans la région de la baie que jamais auparavant.

Je me suis également rendu compte que beaucoup de petites choses me manquaient de manière assez viscérale : le BAM (et les pièces de théâtre en général), les salles de cinéma IMAX, les jeux vidéo, les restaurants fantastiques de New York. Étant donné qu’il n’y a pas de cinéma à Cabarete, vous pouvez imaginer à quel point l’endroit est dépourvu de lieux artistiques. J’ai donc acheté une Xbox One, une PS4 et un projecteur. En ce qui concerne les films, mes amis ont été surpris de voir que je regardais un film tous les jours à Paris et à Bucarest en juin et juillet 🙂

Les courses avec ma McLaren m’ont aussi beaucoup manqué, mais c’est un plaisir dont je peux me passer. J’y réponds en faisant du karting au Grand Prix New York.

La seule chose fondamentale qui me manquait était les dîners de dialogue que j’aimais organiser à New York, créant une pénurie intellectuelle générale, que je n’ai compensée que partiellement en lisant et en écrivant davantage. Je me suis également rendu compte qu’à chaque fois que je me rendais dans une ville à forte énergie comme New York ou San Francisco, mon esprit bouillonnait d’idées, ce qui montrait clairement les limites de la vie en dehors de ces centres. Il était donc évident que je devrais revenir plus tôt que tard sur une base plus permanente.

Par chance, j’ai trouvé « la nouvelle nouvelle chose ». Je construis et j’investis dans des places de marché depuis 16 ans et j’ai passé beaucoup de temps à réfléchir à l’évolution des places de marché et à la manière de construire des places de marché verticales. La tendance est clairement aux places de marché augmentées de services de bout en bout, où la place de marché donne l’impression d’être le fournisseur du service. Nous avons étudié l’espace à la recherche d’opportunités d’investissement et d’espaces vierges pour créer de nouvelles entreprises.

Après avoir identifié un certain nombre d’opportunités de ce type aux États-Unis, j’ai longuement réfléchi à l’opportunité de devenir PDG de l’une d’entre elles.  À ce stade, cela n’a de sens que si l’entreprise est appelée à devenir massive. En même temps, j’aime être un entrepreneur plus qu’un investisseur et j’ai donc décidé d’essayer un rôle hybride où je joue le rôle de président exécutif. J’ai participé à l’élaboration de la stratégie, au recrutement de l’équipe, à la levée de fonds et j’ai joué un rôle semi-opérationnel dans le produit et le marketing, avec l’idée que ce rôle diminuerait au fur et à mesure que l’entreprise et l’équipe s’agrandiraient.  J’envisagerais également de m’engager à plein temps à une date ultérieure, comme l’a fait Kevin Ryan chez Gilt, si cela s’avérait judicieux pour toutes les parties.  J’ai fini par créer deux nouvelles entreprises en 2013 et deux autres en 2014.  Avec l’arrivée à plein temps de Jose, mon partenaire d’investissement providentiel, nous allons probablement continuer à en créer un ou deux par an au cours des prochaines années.

Étant donné la complexité de la recherche et de la rétention des talents technologiques aux États-Unis, je suis revenu à mon ancienne stratégie consistant à faire appel à des talents offshore. J’ai commencé à chercher des programmeurs argentins, mais les tentatives incessantes de Cristina Kirchner pour détruire son pays sur le plan économique ont rendu la situation intenable. J’ai saisi l’occasion de constituer une équipe technique à Bucarest et à Kiev et j’ai commencé à y passer du temps. Nous avons maintenant environ 25 personnes dans les deux villes. Simultanément, Jose et moi sommes devenus plus visibles en tant qu’investisseurs providentiels. En outre, Güimar Vaca Sittic, un jeune analyste extraordinaire, a rejoint notre équipe, et son approche proactive a considérablement augmenté notre flux de transactions.

À la fin de l’année, je me suis retrouvé à travailler plus dur qu’à n’importe quel moment des années OLX, un peu épuisé par les voyages en Ukraine, à Bucarest, à New York, à San Francisco, par toutes les conférences, par le travail opérationnel dans les entreprises que j’ai cofondées et par le travail avec l’équipe d’investissement. Cela m’amène à revenir sur le Very Big Downgrade et sur les raisons pour lesquelles il n’a connu qu’un demi-succès.

Après m’être juré (et avoir échoué) de réduire mes déplacements pendant les années OLX, je me suis retrouvée à nouveau sur la route de façon permanente avec ma fidèle valise verte, qui peut contenir la plupart de mes biens. Je suis actuellement à la veille d’un voyage de 7 semaines qui m’emmènera de New York à San Francisco, Londres, Oslo, Paris, Genève, Bruxelles, Madrid, Milan, Bucarest, Kiev, puis de nouveau à New York, San Francisco, Boston et New York !

L’une des clés de la productivité est le traitement par lots : ne faire qu’une tâche à la fois en évitant absolument toutes les distractions. C’est pourquoi j’ai désactivé toutes les notifications (y compris les vibrations) sur mon téléphone et mon PC -> Connexion à Skype, messages Whatsapp, appels entrants, etc. Voyager autant que je le fais en ne passant qu’un temps limité à chaque endroit est une violation flagrante de cette politique, car je finis par passer trop de temps en transit et trop peu de temps à un endroit donné.

La meilleure façon d’y parvenir est clairement d’avoir un point d’attache et d’essayer d’y passer plus de temps et d’y rester au moins trois semaines (au lieu de quelques jours partout). Compte tenu de mon amour pour New York et du fait que la plupart de mes entreprises et de mes amis s’y trouvent plus que n’importe où ailleurs, ce devrait être New York. Cependant, il ne suffit pas de choisir une base d’accueil, il faut encore que je diminue les raisons de voyager. Le moyen le plus simple d’y parvenir est de limiter le nombre de conférences auxquelles j’assiste et de transférer mes programmeurs hors de Bucarest et de Kiev. J’ai commencé à travailler sur la limitation de la participation aux conférences.   Désormais, je n’y vais que si je suis un orateur principal et j’essaie d’éviter de me rendre à la même conférence plusieurs années de suite.

En ce qui concerne mes équipes techniques, le fait de les rapprocher de moi présente un autre avantage : celui d’éviter les appels matinaux. Je ne suis PAS du matin et il y a peu de choses qui diminuent autant mon bonheur que de devoir me lever tôt pour téléphoner à Bucarest et à Kiev, qui sont à 7 heures de route. Malheureusement, la procédure d’immigration américaine est un véritable gâchis. Non seulement il est excessivement coûteux de faire venir des gens aux États-Unis, mais cela prend aussi énormément de temps et le résultat est incertain.

C’est là que Cabarete revient sur le devant de la scène. Comme vous vous en souvenez peut-être, j’avais fait le vœu d’essayer d’amener mes amis vers une destination plus facile à atteindre. J’y ai organisé les fêtes de fin d’année 2013 et mon anniversaire en août 2014 et cela a merveilleusement fonctionné. Je me suis rendu compte que le fait d’avoir un lieu fixe à un endroit pratique fonctionnait mieux que le fait d’avoir des lieux tournants pour chaque rassemblement.

Je me suis rendu compte qu’il y avait peut-être une solution à mes aspirations à plus de stabilité et moins de voyages : prendre un appartement à New York pour la stimulation professionnelle et intellectuelle, prendre un appartement à Cabarete comme lieu de rassemblement pour mes amis et transférer autant que possible mes équipes technologiques à Silicon Cabarete :).

Le responsable technique de l’une de mes entreprises a déjà quitté l’Ukraine pour Cabarete, heureux d’éviter la guerre civile.  De cette manière, j’obtiens le meilleur des mondes et je peux passer de longues périodes à chaque endroit : disons 3 semaines d’affilée à New York, 3 semaines d’affilée à Cabarete, 3 semaines d’affilée en Europe.

D’une certaine manière, ma vie a été une crise de la quarantaine permanente. Maintenant que j’ai passé le cap des 40 ans, je traverse une crise de la quarantaine inversée et j’aspire à plus de stabilité. Je suppose qu’à ma manière, je suis les conseils de mes amis dans la vidéo d’anniversaire qu’ils ont préparée pour moi. Ne vous inquiétez pas, je n’aurai pas une maison à Larchmont, une femme et deux enfants. Après tout, c’est de moi qu’il s’agit. J’ai juste deux endroits où vivre 🙂 Ce n’est qu’une « stabilité relative » car j’espère mener une vie répartie entre deux lieux et d’autres engagements de voyage par tranches de trois semaines, mais ce sera une grande amélioration par rapport aux dix dernières années. Le Very Big Downgrade prendra donc fin en 2015 ou 2016, lorsque j’aurai trouvé des locaux plus permanents. Cela a été instructif et amusant, mais il est temps de changer !

Il sera passionnant de voir ce que le prochain chapitre apportera, mais nous traverserons ce pont quand nous y arriverons. En attendant, je dois faire mes valises !